我和黑帮大佬的365日第二部 大伴恭一(大仓忠义 饰),从学生时代起就只与“喜爱自己的女性”交往,不断重复着被动的恋爱,也因为优柔寡断的性格而不断地出轨。大学后辈今之濑涉(成田凌 饰)作为出轨调查员在接受主人公妻子的委托后,某日与前辈大伴恭一时隔7年再次相遇,突然向其告白「从很早以前就一直喜欢你了」,并用为其隐瞒出轨事实作为代价要求前辈以身体来交换。在被今之濑死缠烂打地靠近和追求下,最终恭一也体会到了如胸口揪心般的恋爱之痛…1990年代,同志运动风起云涌,酷儿认同却仍被视为禁忌。前景看好的便衣警察卢卡斯,被指派负责于公厕卧底,引诱男同性恋者暴露身份好将其逮捕,却意外被目标安德鲁深深吸引。他无法自拔地沉溺於温柔乡,在职责和欲望之间,陷入天人交战。新年将至,家庭派对上,一封不知去向的信、一名不速之客的出现,迫使卢卡斯直面深深埋藏的过去⋯⋯